isomer

BAB I
PENDAHULUAN

1.1. LATAR BELAKANG
Sebelum ada teori valensi, kimiawan/fisiologis Perancis Louis Pasteur (1822-1895) telah mengenali pengaruh struktur molekul individual pada sifat gabungan molekul. Ia berhasil memisahkan asam rasemat tartarat (sebenarnya garam natrium amonium) menjadi (+) dan (-) berdasarkan arah muka hemihedral kristalnya (1848).
Kedua senyawa memiliki sifat fisika (misalnya titik leleh) dan kimia yang sama, tetapi ada perbedaan dalam sifat optik dalam larutan masing-masing senyawa. Keduanya memutar bidang polarisasi cahaya, dengan kata lain mempunyai keaktifan optik. Rotasi jenis kedua senyawa, yang mengkur kekuatan rotasi kedua senyawa, memiliki nilai absolut yang sama, namun tandanya berlawanan. Karena molekul berada bebas dalam larutan, perbedaan ini tidak dapat dijelaskan karena perbedaan struktur kristal. Sayangnya waktu itu, walaupun teori atom sudah ada, teori valensi belum ada. Dengan kondisi seperti ini Pasteur tidak dapat menjelaskan penemuannya.
Di tahun 1860-an, kimiawan Jerman Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902) menemukan bahwa dua jenis asam laktat yang diketahui waktu itu keduanya adalah asam α-hidroksipropanoat CH3CH(OH)COOH, bukan asam β- hidroksipropanoat HOCH2CH2COOH. Ia lebih lanjut menyarankan bahwa konsep baru untuk stereoisomer harus dibuat untuk menjelaskna fenomena ini. Konse baru ini menyatakan bahwa kedua senyawa yang memiliki rumus struktur yang sama dalam dua dimensu dapat menjadi stereoisomer bila susunan atom-atomnya di ruang berbeda.
Di tahun 1874, van’t Hoff dan Le Bel secara independen mengusulkan teori atom karbon tetrahedral. Menurut teori ini, kedua asam laktat yang dapat digambarkan di Gambar 4.4. Salah satu asam laktat adalah bayangan cermin asam laktat satunya. Dengan kata lain, hubungan kedua senyawa seperti hubungan tangan kanan dan tangan kiri, dan oleh karena itu disebut dengan antipoda atau enantiomer. Berkat teori van’t Hoff dan Le Bel, bidang kimia baru, stereokimia, berkembang dengan cepat.
Kedua isomer atau antipoda, berhubungan layaknya tangan kanan dan kiri
Pada atom karbon pusat di asam laktat, empat atom atau gigus yang berbeda terikat. Atom karbon semacam ini disebut dengan atom karbon asimetrik. Umumnya, jumlah stereoisomer akan sebanyak 2n, n adalah jumlah atom karbon asimetrik. Asam tartarat memiliki dua atom karbon asimetrik. Namun, karena keberadaan simetri molekul, jumlah stereoisomernya kurang dari 2n, dan lagi salah satu stereoisomer secara optik tidak aktif (Gambar 4.5). Semua fenomena ini dapat secara konsisten dijelaskan dengan teori atom karbon tetrahedral.
Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).
Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.


Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.

1.2. TUJUAN PRAKTIKUM
Mahasiswa dapat menyusun model suatu rantai, lingkaran dan isomer-isomer suatu senyawa.









BAB II
KAJIAN TEORI

2.1. DASAR TEORI
Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. That excludes any different arrangements which are simply due to the molecule rotating as a whole, or rotating about particular bonds. Yang mengecualikan setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan, atau berputar tentang obligasi tertentu.
Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya sengan senyawa organik yang lain.

contoh :
Rumus molekul : C4H10

Rumus struktur :









Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.



Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain. Contoh yang disebutkan diatas termasuk kedalam isomer struktural. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.( www, ilmu kimia. com) isomer struktur, dan berbagai contoh yang dapat mengakibatkan terjadinya isomer struktur.
Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.




Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon.
Kita dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.



Pentana, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer. Jika kita berpikir kita bisa menemukan yang lain, maka yang kita temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model.




Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.


Jika kita membuat model, tidak mungkin kita bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal. Kita harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama kita harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung.
Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH


Hanya kedua isomer ini yang bisa kita dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana kita tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Kita boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi.



Kita juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada formula molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar)




Isomer grup fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).



Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh kita dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama.

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C3H6O2. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).



2.2. MODEL RANTAI DAN LINGKARAN
Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap, sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama.
Dari dua isomer yang diisoasi, van’t Hoff menamai isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300 °C, asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi (Gambar 4.6)．
Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural van’t Hoff.





Ikatan ionik diberntuk oleh tarkan elekrostatik antara kation dan anion. Karena medan listrik suatu ion bersimetri bola, ikatan ion tidak memiliki karakter arah. Sebaliknya, ikatan kovalen dibentuk dengan tumpang tindih orbital atom. Karena tumpang tindih sedemikian sehingga orbital atom dapat mencapai tumpang tindih maksimum, ikatan kovalen pasti bersifat terarah. Jadi bentuk molekul ditentukan oleh sudut dua ikatan, yang kemudian ditentukan oleh orbital atom yang terlibat dalam ikatan.


BAB III
METODE


3.1. ALAT DAN BAHAN









Bulimut Bulimut hidrogen








oksigen karbon Batang valensi









2- metil butana 2- metil pentana 2,2- dimetilpropana











2- metilpropana n- heksana n-pentana









sikloheksana siklobutana n- butana









n- etanol siklopentana di metileter



3.2. PROSEDUR KERJA
1. Model Rantai dan Lingkaran






- Melepaskan batang valensi dari atom
- Menghubungkan atom C1 dan C6





- Mengambil 1 atom kerbon dan 3 batang valensi
- Menyusun kembali atom karbon menjadi lingkaran segi lima




- Amati
- Mengambil 1 atom karbon dan 3 batang valensi
- Menyusun sisinya membentuk rantai lingkar





- Menyusun 6 atom membentuk rantai
- Mengambil atom C6 dengan tiga batang valensi
- Menghubungkan C6 dengan salah satu batang valensi pada C4


- Memutar model 180o . Sehingga atom C5 terletak di atom C1 semula




2. Model Butana, Isobutana dan Alkohol


- Dihubungkan dengan menggunalan ikatan tunggal




- Dihubungkan dengan menggunalan ikatan tunggal



























BAB IV
HASIL DAN PENGAMATAN


4.1. HASIL DAN PENGAMATAN


I. Model rantai dan lingkaran
Rumus molekul Gambar molekul (tiga dimensi)
Rumus struktur
Nama senyawa

a. zig- zag sudut 109,5 0 C6H12




n- heksana
b. segi 6 semua atom c tidak terletak pada bidang datar C6H12



sikloheksana
c. segi 5 tidak terletak pada bidang datar C5H10



siklopentana
d. segi 4 terletak pada bidang datar C4 H8


siklobutana




II. model butana, isobutana dan alcohol Rumus molekul Gambar molekul (tiga demensi)
Rumus struktur Nama senyawa
a. C4H10
















n- butana



2-metil propana
b. C5H12
















n- pentana

2,2dimetil propana



2-metal butana


c. C2H6O















n- etanol




dimetil eter






4.2. PEMBAHASAN
Rumus kimia (juga disebut rumus molekul) adalah cara ringkas memberikan informasi mengenai atom-atom yang menyusun suatu senyawa kimia tertentu. Untuk senyawa molekular, rumus ini mengidentifikasikan setiap unsur kimia penyusun dengan simbol kimianya dan menunjukkan jumlah atom dari setiap unsur yang ditemukan pada masing-masing molekul diskret dari senyawa tersebut. Jika suatu molekul mengandung lebih dari satu atom unsur tertentu, kuantitas ini ditandai dengan subskrip setelah simbol kimia (walaupun buku-buku abad ke-19 kadang menggunakan superskrip). Untuk senyawa ionik dan zat non-molekular lain, subskrip tersebut menandai rasio unsur-unsur dalam rumus Rumus kimia dapat dibagi menjadi dua yaitu rumus molekul dan rumus empiris. Pembagian ini terkait dengan informasi yang dikandungnya.
Rumus molekul adalah rumus kimia yang memberikan informasi secara tepat tentang jenis unsur pembentuk satu molekul senyawa dan jumlah atom masing-masing unsur. Misalnya satu molekul senyawa glukosa dengan rumus molekul C6H12O6, tersusun atas unsur karbon, hidrogen, dan oksigen.
Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Pada percobaan ini yang akan di lakukan pertama adalah membentuk model rantai dan lingkaran dan yang kedua adalah membentuk model butane dan isobutana.
a. Model rantai dan lingkaran
Pada percobaan ini,yang akan dilakukan adalah menghubungkan 6 buah atom karbon dengan menggunakan 5 batang valensi,kemudian batang-batang dimasukkan ke dalam semua lobang atom karbon,maka akan terbentuk suatu strutur n-heksan(C6H12) seperti gambar dibawah ini:


n-heksana
Pada saat susunan ini diputar dengan cara memutar atom karbon-karbon mengelilingi ikatan-ikatan yang menghubungkan atom-atom karbon,maka tidak akan terbentuk garis lurus,pada struktur ini akan terbentuk struktur zig-zag,dengan sudut 109,50.kemudian batang valensi dari atom C6 dilepaskan dengan memutar atom karbon sekitar ikatan valensi yang menghubungkan atom-atom karbon,dan dihubungkan atom C1 dengan atom C6 sehingga terbentuk lingkaran segi enam.maka akan terbentuk suatu struktur sikloheksana(C6H12) dengan model rantai segienam.pada struktur sikloheksana ini semua atom C tidak terletak pada bidang datar seperti gambar di bawah ini:



sikloheksena
Setelah itu satu atom karbon dengan tiga batang valensi diambil dari lingkaran dan disusun kelima atom karbon sisanya menjadi lingkaran segi lima.maka akan terbentuk suatu struktur siklopentana (C5H10).dan struktur ini semua atom karbon tidak terletak pada bidang datar.gambar dari siklopentana seperti dibawah ini:



siklopentana
Dari struktur siklopentana,diambil satu atom karbon dan tiga batang valensinya,disusun sisanya membentuk rantai lingkar,maka akan terbentuk suatu struktur siklobutana(C4H8) dan semua atom C tidak terletak pada bidang datar seperti pada gambar:






Siklobutana

Enam atom karbon disusun kembali membentuk rantai.atom C6 dihubungkan dengan atom C4 yang tidak digunakan,maka akan terbentuk suatu struktur 2-metil pentana seperti pada ganbar dibawah ini:






2 metil pentana

Pada saat struktur 2-metil pentane di putar 180oC,susunan atom-atomya tetap,tidak menghasilkan susunan atom yang berbeda.

b. Model butana dan isobutana
Pada percobaan yang kedua ini kita akan menghubungkan 4 atom karbon dengan menggunakan ikatan tunggal.pekerjaan ini bisa dilakukan dengan lebih dari satu cara.dimana akan terbentuk dua struktur yaitu n-butana(C4H10) dengan 2-metil propana seperti pada gambar di bawah ini.
H H H H

CH3-CH2-CH2-CH3 atau H- C - C - C - C-H
n-butana
H H H H



CH3-CH2-CH3
CH3
2-metil propana


Kedua senyawa tersebut merupakan suatu isomer,yaitu suatu senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus struktur yang berbeda.

Kemudian kita akan menghubungan 5 atom karbon dengan menggunakan ikatan tunggal,pekerjaan ini bisa dilakukan dengan beberapa cara,dimana akan terbentuk 3 struktur yang merupakan isomer dari senyawa tersebut.yaitu n-pentana,2,2-dimetil propane dan 2-metil butana dengan rumus molekulnya adalah C5H12.rumus struktur dari masing-masing senyawa tersebut adalah sebagai berikut:






CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
n-pentana





CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
2-metil butana





CH3
CH3-C-CH3
CH3
2,2-dimetil propana

Dengan menggunakan 2 atom karbon(hitam),6 atom hydrogen(putih)dan satu atom oksigen(merah),didapatkan 2 molekul yang berbeda yaitu n-etanol dengan dimetil eter,kedua senyawa tersebut merupakan suatu isomer fungsi,yaitu suatu senyawa yang memiliki suatu gugus fungsi yang berbeda tetapi rumus molekul yang sama.Rumus struktur kedua senyawa tersebut sebagai berikut:




Etanol


H H

CH3-CH2-OH atau H – C – C – O – H

H H
n-etanol


H H

CH3 – O – CH3 atau H – C – O – C – H

H H
Dimetil eter


c. Model Rantai zig-zag
Bonding konfigurasi yang mudah diprediksi oleh tolakan pasangan-elektron kulit valensi teori, biasanya disebut sebagai VSEPR di sebagian besar teks pengantar kimia. Model sederhana ini didasarkan pada kenyataan bahwa elektron saling tolak, dan bahwa adalah beralasan untuk menduga bahwa ikatan dan pasangan elektron non-ikatan valensi yang berkaitan dengan atom tertentu akan lebih suka terpisah sejauh mungkin. konfigurasi ikatan karbon yang mudah diingat, karena hanya ada tiga kategori.
Pada rantai alkana (butane dan isobutana) berbentuk zig-zag, hal ini dipengaruhi oleh VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) atau teori tolakan ikatan electron. Sehingga pada model molekul butane ( CH3-CH2-CH2-CH3 ) berbentuk










BAB V
PENUTUP

5.1. KESIMPULAN
Dari percobaan yang dilakukan, dapat di tarik kesimpulan sebagai berikut:
1. Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki rums struktur yang berbeda.
2. Pada struktur n-heksan akan membentuk struktur Zig-zag dengan sudut 109,50.dan tak akan mungkin terbentuk suatu garis lurus.
3. Pada strktur sikloheksana,siklopentana,siklobutana,dan 2 metil pentana didapatkan semua atom C tidak terletak pada bidang datar.
4. Pada rumus molekul C4H10 akan di dapatkan 2 isomer yaitu n-butana dan 2 metil propane
5. Pada rumus struktur C5H12 akan didapatkan 3 isomer yaitu n-pentana,2 metil butane,dan 2,2 dimetil propane
6. Etanol dan dimetil eter merupakan suatu isomer fungsi yaitu suatu senyawa yang memiliki gugus fungsi yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang sama.




5.2. KEMUNGKINAN KESALAHAN
1. Kurangnya telitinya praktikan dalam menyusun bola molymut.
2. Ketidak pahaman dalam menyusun bola molymut













Pertanyaan pra praktikum
1) Apakah yang di maksut senyawa karbon?
2) Apakah yang di maksut dengan isomer struktur, isomer fungsional?
3) Tuliskan runus strukrur yang mungkin senyawa dengan rumus molekul C5H12 dan C4H9OH.
Jawaban
1) senyawa karbon adalah suatu senyawa yang salah sau unsur penyusunnya adalah atom karbon.
2) Isomer struktur adalah isomer dimana atom di atur dalam susunan yang berbeda- beda. Sedangkan isomer fungsional adalah isomer yang mengandunggrup fungsional yang berbeda yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

3) C5H12

a. CH3 - CH2- CH2 - CH2 - CH3
n- pentana

CH3
CH3 - CH2 – CH - CH3
2- metil butana

CH3
CH3 – C -CH3
CH3
2,2- dimetil propana




b. C4H9OH

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH
n- butanol

H3C - CH2 - CH – CH3
OH
2 - butanol

CH2

CH3 – CH - CH3

OH
2 – metil - 2- propanol


CH3- CH2- O- CH2- CH3
Dietil eter


CH3- O- CH2- CH2- CH3
Metil propil eter























DAFTAR PUSTAKA


Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga
Stanley H. Pine, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB
http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/unsur-dan-senyawa/rumus-molekul/
http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimia
Team Teaching. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. 2010. FMIPA : UNG