BAB I
PENDAHULUAN
1.1. LATAR BELAKANG
Kegunaan Titik Leleh
Kebanyakan senyawa organik yang berwujud kristal mempunyai titik leleh cukup rendah sehingga mudah ditetapkan dengan alat sederhana. Kimiawan organik secara rutin menggunakan titik leleh untuk membantu menidentifikasikan senyawa kristal dan untuk mendapat keterangan tentang kemurniannya. Misalnya jika senyawa x yang titik lelehnya tajam dicurigai sama dengan senyawa a yag ddiketahui, maka kedua senyawa tersebut harus mempunyai titik leleh yang sama. Jika a dilaporkan didalam pustaka memiliki titik leleh yang nyata berbeda dengan hasil pengamatan terhadap x, dapat dipastikan bahwa kedua struktur senayawa tadi tidak sama. Jika selisih titik leleh kedua hanya berbeda beberapa derajat, dapat diperikarakan kedua senyawa sama.
Jika tersedia dalam contoh senyawa a, dengan anda menentukan apakah x sama dengan a, yaitu dengan menentukan titik leleh campuran. Campuran x dan a harus memiliki titik leleh senyawa murinya apabila kedua senyawa tidak sama. Apabila x tidak sama dengan a maka campuran zat akan mempunyai titik leleh lebih rendah dan kisaran leleh yang lebih lebar.
Beberapa jenis radas yang dapat digunakan untuk penetapan titik leleh digambarkan pada gambar 1.jika radas (a) yang digunakan, buatlah gelas pengaduk yang melingkar. Lingkaran harus dibuat sedemikian rupa sehingga mudah diangkat dan di turunkan dalam gelas piala 150 ml. Buatlah pegangan pada salah satu ujungnya. Pengaduk ini berfungsi untuk mempertahankan sebaran panas yang merata. Lubangi sebuah gabus untuk menyisipkan termometer 3600C kemudian dengan pisau yang tajam potong sebagian dari gabus untuk menyisipkan termometer 3600c kemudian dengan pisau yang tajam potong sebagian dari gabus agar guratan pada batang termometer jelas terlihat. Gelas karet dapat digunakan untuk mencegah jatuhnya termometer. Gelas piala perlu diklem dibagian atas untuk mencegah tumpaknya minyak panas. Masukan sekitar 80 ml minyak mineral kedalam gelas piala. Turunkan termometer ke tengah penangas sampai bola berada sekitar 1 cm diatas gelas dan tidak menganggu gerakan gelas pengaduk. Gelas karet pengikat tabung kapiler harus berada diatas permukaan minyak. Kalau tidak, gelang akan memuai dan tabung terlepas dari termometer.
Gambar 1. Aneka radas untuk menerapkan titik leleh
Tabung titik leleh
Tabung titik leleh di jual dimana-mana, tetapi bila anda tidak menemukannya, buat sendiri dengan cara sebagai berikut. Putarlah tabung kaca lunak berdiameter besar kedalam nyala api sampai gelas menjadi lentur. Alihkan dari nyala, diamkan sejenak kemudian tariklah perlahan-lahan sampai dingin dan kaca tidak dapat lagi ditarik. Biarkan bagian tebal dari kaca menjadi dingin dan potonglah tabung sepanjang 13 cm. Untuk memudahkan memotong kaca, goreslah tabung kapiler dengan sisi tajam porselen atau kristal karborundum, kemudian tekanlah dengan jari atau ibu jari dengan menyentuhkannya pada nyala api. Selanjutnya simpan tabung kapiler didalam tabung reaksi yang kering. Jika diperlukan pootng dualah tabung sehingga anda memperoleh dua tabung sekaligus.
Gambar 2. Rincian Pemasangan Termometer Dan Tabung Kapiler
1.2. TUJUAN
1. Mempelajari teknik penetapan titik leleh
2. Menentukan titik leleh campuran
3. Mencoba membuat tabung titik leleh
BAB II
KAJIAN TEORI
2.1. TEORI SINGKAT
Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk pengukuran hasil rekristalisasi. Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan.
Titik leleh mengukur gayaintermolekuler antar senyawa, makin tinggi titik leleh makin besar gaya intermolekulernya. Beberapa molekul dengan BM sama, maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. Suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya. Untuk menentukannya, gunakan pipa kapiler dengan salah satu ujung yang tertutup dan tekan bagian ujung yang terbuka keatas permukaan sampel/ produk agar sebagian produk terdorong masuk kedalam pipa. Jika terlihat jumlah padatan yang terdorong masuk sudah cukup, segera balikkan kembali ujung pipa kapiler yang terbuka, hingga terlihat butiran sampel akan turun kebawah ujung kapiler yang tertutup.
Sintesis dan pemurnian bahan bukan tujuan final bagi kimiawan. Yang harus didefinisikan adalah struktur bahan yang telah disintesis dan dimurnikan. Tahap ini kadang merupaka tahap yang palin sukar. Harus diakui bahwa sampai paruh akhir abad ke-20, kimiawan tidak dibekali dengan alat yang cukup untuk mengataso kesukaran ini. Beberapa kimiawan mengusulkan struktur yang tidak tepat bahkan untuk beberapa tahun. Namun, situasinya berubah drastis sejak dikembangkan berbagai teknik spektroskopi. NMR (Nuclear magnetic resonance) khususnya adalah metoda yang sangat unggul dibanding metoda-metoda yang lain. Untuk padatan kristalin, analisis kristalografi sinar-X terbukti sangat bermanfaat.
Sebelum dikenalkan teknik spektroskopi, yakni sampai paruh pertama abad 20, penentuan struktur senyawa organik didasarkan atas perbandingan dengan senyawa yang strukturnya telah diketahui. Bila semua sifat fisik dan kimia senyawa identik dengan senyawa yang telah dideskripsikan di literatur, dapat disimpulkan bahwa senyawa yang sedang dipelajari identik dengan snyawa yang strukturnya telah diketahui. Kriteria ini masih diadopsi hingga kini walaupun perbandingan yang dilakukan mungkin berbeda.
Bila sifat fisik dan kimia senyawa yang diselidiki tidak tepat dengan senyawa apapun yang sudah dikenal di literatur, besar kemungkinan senyawa ini adalah senyawa baru, belum pernah disintesis atau belum pernah dilaporkan. Dalam kasus semacam ini, masalah baru mungkin muncul. Bagaimana orang dapat menentukan struktur senyawa yang sama sekali baru? Metoda penentuan struktur berubah drastis pada pertengahan abad 20. Metoda tradisional, walaupun sederhana, sangat memakan waktu dan sukar dalam praktek: jadi, pertama struktur senyawa yang baru disintesis diasumsikan, dan kemudian suatu rute tertentu didesain untuk mengubah senyawa ini menjadi senyawa yang telah diketahui. Pengubahan itu mungkin memerlukan beberapa tahap. Sepanjang perubahan struktur yang disebabkan oleh tiap tahap teridentifikasi, pengubahan yang berhasil sampai senyawa yang diketahui merupakan bukti struktur yang diasumsikan. Harus ditambahkan bahwa reaksi untuk pengubahan ini dipilih dari reaksi yang hanya melibatkan gugus fungsi dan bukan kerangka molekulnya.
Kini penentuan struktur terutama dilakukan dengan metoda spektroskopik dan difraksi. Di bab ini, pertama akan dibahas metoda penentuan struktur yang tersedia sebelum zaman modern, baru setelah itu teknik modern didiskusikan. Harus ditambahkan kini tersedia banyak metoda untuk menentukan struktur. Misalnya, perhitungan kimia kuantum mungkin juga merupakan sumber informasi yang bermanfaat.
a. Uji titik leleh campuran
Metoda ini telah secara ringkas dibahas di bab sebelumnya (Bab 12..2). Seebelum pertengahan ada 20, prosedur utama dalam penentuan struktur senyawa organik adalah untuk membuktikan bahwa senyawanya identik dengan senyawa yang telah diketahui. Bukti ini terutama dicapai dengan uji titik leleh campuran (uji campuran). Metoda ini didasarkan prinsip bahwa titik leleh padatan paling tinggi ketika padatan itu murni. Bila dua sampel A dan B memiliki titik leleh yang sama, maka ditentukan titik leleh A murni, B murni dan campuran sejumlah sama A dan B. Bila hasil ketiganya sama, terbukti bahwa A dan B identik.
Dalam praktek, terdapat beberapa kerumitan. Titik leleh tidak selalu tajam, dan bahan cenderung meleleh dalam rentang suhu tertentu. Jadi, tidak mudah untuk menyatakan apakah dua titik leleh sama atau tidak. Namun, metoda dan teorinya sederhana dan jelas, dan telah digunakan sebagai sarana identifikasi selama beberapa tahun.
b. Penggunaan turunan padatan
Bila sampelnya berwujud cairan atau gas, metoda titik leleh campuran tidak dapat digunakan. Bila sampel gas atau cairan memiliki gugus fungsi yang reaktif, sampel ini dapat diubah menjadi padatan yang mungkin menghasilkan kristal yang indah. Aldehida dan keton, yang sangat penting dalam kimia organik, cenderung berupa cairan bila m assa molekulnya rendah. Dalam kasus semacam ini senyawa ini biasanya diubah menjadi turunannya yang padat yang lewbih mudah ditangani untuk penentuan struktur. Pereaksi yang dapat bereaksi dengan aldehida dan keton,
misalnya hidroksilamin NH2OH ??hidrazin NH2NH2 dan fenilhidrazin C6H5NHNH2 ??Sfenilhidrazin terkenal karena kimiawan Jerman Emil Fischer (1852-1919) menggunakannya dengan sukses dalam risetnya pada topik gula. Beberapa reaksi untuk mendapatkan kristal turunannya diberikan di bawah ini.
CH3CHO + NH2OH –> CH3CH=NOH + H2O (13.1)
Asetaldehida hidroksilamin asetaldoksim
(CH3)2C=O + C6H5NHNH2 –> (CH3)2C=NNH C6H5 + H2O (13.2)
aseton fenilhydrazin asetonfenilhidrazon
Senyawa turunan yang kristalin dapat digunakan untuk penentuan struktur senyawa yang tidak diketahui. Prosedurnya sama dengan yang dibahas di atas
c. Perbandingan sifat fisik
Sifat fisik lain seperti titik didih, indeks bias, momen dipol, dan rotasi spesifik untuk senyawa yang optik aktif dapat memberikan onformasi yang bermanfaat. Data semacam ini dapat memberikan informasi pda sifat keseluruhan molekul. Kadang, sifat molekul keseluruhan dapat merupakan jumlah dari berbagai kontribusi bagian-bagian senyawa. Dalam kasus sperti ini, informasi pada bagian tertentu senyawa dapat diperoleh. Misalnya, penggunaan momen dipol µ akan diberikan di bawah ini.
Momen dipol hasil perconaan untuk nitrobenzen (3,98 D) dan khlorobenzen (1,58 D), arah momen dipolnya ditentukan dengan sifat elektronik gugus fungsi (misalnya keelektronegatifan) (Gambar 13.1(a)). Dalam mendiskusikan momen dipol senyawa organik, momen ikatan C-C dan C-H diasumsikan nol. Jadi momen senyawa-senyawa tadi ditentukan terutama oleh momen ikatan gugus fungsinya.
Momen dipol dua isomer khloronitrobenzen adalah 2,50 D dan 3,40 D. Karena momen ikatan telah diidentifikasi sebagai isomer para dan meta sebagaimana diperlihatkan pada Gambar 13.1 (b).
Gambar 13.1 Momen dipol turunan benzen tersubstitusi. Perbandingan antara nilai yang diamati dan yang dihitung jelas menunjukkan orientasi relatif substituennya.
d. Reaksi kualitatif
Penentuan struktur senyawa organik biasanya meliputi dua pendekatan. Sebaliknya, informasi struktur secara kasar didapat dengan penentuan massa molekul, analisis unsur, dsb. Demikian juga informasi jenis dan jumlah gugus fungsi juga harus didapatkan. Jadi, informasi tentang molekul secaraa keseluruhan dan substituennya didapatkan secara seiring.
Sebelum perkembangan spektroskopi, identifikasi gugus fungsi bergantung terutama pada kereaktifannya. Contoh khasnya adalah deteksi gugus karbonil (aldehida -CHO dan keton -C=O) dengan menggunakan reaksi cermin perak dan uji Fehling.
Kini metoda seperti ini tidak pernah digunakan untuk mendeteksi aldehida di laboratorium riset manapun. Namun, reaksi semacam ini masih sangat penting tujuan pendidikan. Lebih lanjut, beberapa reaksi wa rna klasik masih digunakan. Contoh yang baik adalah reaksi ninhidrin, yang bahkan sekarang pun masih sangat bermanfaat untuk analisis asam amino.
BAB III
METODE
3.1. ALAT DAN BAHAN
Pembakar Bunsen Thermometer Gelas Kimia
Urea Pipa Kapiler
Penangas dan minyak kelapa
3.2. PROSEDUR KERJA
a. Titik leleh senyawa murni dan campuran
- Menghancurkan dengan sudip sekitar 500-100 mg dan digeruskan kedinding gelas piala kecil.
- Mengisi dalam tabung kapiler dan ditekan bagian ujungnya yang terbuka pada contoh.
- Mengetuk-ngetuk tabung pada dasar tertutup dibagian bawah agar padatan yang menyumbat turun kedasar tabung.
- Mengulangi sampai contoh padatan dalam tabung setinggi 1-2 mm.
- Mengikat tabung pada thermometer sehingga contoh berada disamping bola thermometer.
- Meletakkan tabung beserta thermometer dalam penangas minyak.
- Memanaskan penangas sambil diaduk-aduk.
- Mencatat titik lelehnya
b. Identifikasi senyawa anu
- Mengisi dalam tabung kapiler.
- Mengetuk-ngetuk tabung dengan dasar tertutup dibagian bawah agar padatan turun kedasar tabung.
- Mnegulangi sampai contoh padatan dalam tabung setinggi 1-2 mm.
- Mengikat tabung pada thermometer sehingga berada disamping bola thermometer.
- Meletakkan diatas penangas minyak.
- Memanaskan sambil diaduk-aduk.
- Mencatat titik lelehnya
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. HASIL PENGAMATAN
a. Titik leleh
Senyawa Titik leleh ºC T rata-rata
Awal Akhir tengah
Asam benzoat 120 123 122 121,67
α naftol 122 123 122 121,3
Campuran 50:50 73 96 80 83
Campuran 75:25 78 90 85 84,3
Campuran 25:75 77 95 90 87,33
b. Identifikasi senyawa anu
Nama senyawa anu adalah bifenil
Kisaran titik leleh taksiran adalah (69 + 70 + 72) : 3 = 70,33 ºC
Kisaran titik leleh yang sebenarnya adalah 70-71 ºC
Titik leleh campuran dengan
Titik leleh campuran dengan
4.2. PEMBAHASAN
a. Titik leleh senyawa murni dan campuran.
Percobaan dengan judul “identitas dan keurnian senyawa organik” : penetapan titi leleh dilakukan atas senyawa asam benzoat dan @- Naftol. Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mempelajari teknik penetapan titik leleh menentukan titik leleh campuran dan mencoba membuat teknik titik leleh.
Langkah yang pertama kita lakukan pada percobaan ini adalah menghancurkan sekitar 50-100 mg urea dengan menggunakan sudip yaitu dengan menggeruskannya kedinding gelas piala kecil yang kering. Kemudian mengisi tabung kapiler dengan urea dengan menekakan bagian ujungnya yang terbuka pada contoh. Hal ini dilakukan agar padatan yang menyumbat ini turun kedalam dasar tabung. Setelah itu mengetuk-ngetuk tabung dengan dasar tertutup dibagian bawah. Selanjunya mennngulangi cara ini sampai kita mendapatkan contoh padat dalam tabung setinggi 1-2 mm. Kemudian mengikatkan tabung pada thermometer dengan gelang karet sedemikian rupa sehingga contoh berada disamping bola thermometer. Kemudian meletakkan tabung beserta thermometer didalam penangas minyak.
Kemudian memanaskan penangas sambil diaduk terus-menerus. Suhu penangas dapat dinaikan dengan cepat sampai suhu 15-200c dibawah suhu leleh contoh. Tetapi selama penetapan titik leleh kenaikan suhu tidak diperkenankan melebihi 2-30c/menit. Karena itu diturunkan laju pemanasan minyak pada 150c dibawah suhu leleh yang diperkirakan. Titik leleh urea kira-kira 1340C
Kemudian mencatat kisaran titik leleh urea, kemudian dengan cara yang sama, menetapkan kisaran titik leleh asam trans-sinamat. Senyawa ini juga meleleh pada suhu sekitar 1300c. untuk menunjukkan dampak pencemaar pada titik leleh zat murni, selanjutnya menetapkan kisaran titik leleh campuran (50:50 berdasar bobot) urea dan asam sinamat. Selanjutnya membuat campuran dengan nisbah 72:25 dan 25:75. Dari hasil percobaan didapatkan titik leleh rata-rata dari masing-masing larutan dan campuran yaitu asam benzoate, α naftol, campuran 50:50, campuran75:25 dan 25:75 berturut-turut adalah 121,67 , 121,3 , 83 , 84,3 dan 87,33.
b. Identifikasi senyawa anu
Langkah awal yang kita lakukan pada percobaan ini adalah mendapatkan senyawa anu yang telah asisten sediakan sebelumnya. Kemudian mengisi dua tabung kapiler dengan senyawa anu; masing-masing untuk penetapan titik leleh taksiran, dan untuk titik leleh sebenarnya. Kemudian menggunakan tabel untuk menentukan identifikasi awal dari senyawa anu tersebut. Kemudian memastikan identitasnya dengan teknik titik leleh campuran. Selanjutnya mencampurkan sekitar 50 mg senyawa anu dengan 50 mg zat yang diperkirakan sama, kemudian menetapkan titik lelehnya. Jika perlu, mengulangi prosedur inisampai diperoleh identitas senyawa anu. Dari hasil pengamatan ternyata identitas senyawa anu adalah senyawa bifenil dengan titik leleh 70,33ºC dari kisaran titik leleh sebenarnya 70-71 ºC.
BAB V
PENUTUP
5.1. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkansebagai berikut :
Titik leleh asam benzoat lebih tinggi bila dibandingkan dengan titik leleh @-Naftol
Titik leleh asam benzoat adalah 134 0C
Titik leleh @-Naftol adalah 125 0C.
Perbandingan @-Naftol dan asam benzoat 1 : 1 menghasilkan titik leleh 90 0C
Perbandingan @-Naftol dan asam benzoat 3 : 1 menghasilkan titik leleh 91 0C
Perbandingan @-Naftol dan asam benzoat 1 : 3 menghasilkan titik leleh 88 0C
5.2. KEMUNGKINAN KESALAHAN
Kesalahan praktikan dalam memadatkan sampel pada pipa kapiler sehingga mengakibatkan kesalahan dalam penentuan titik leleh.
Kesalahn praktikan dalam merangkai alat, sehingga mengakibatkan kesalahan pada percobaan.
Kesalahan dalam mencampur larutan (takaran masing - masing)
Kesalahan dalam mengamati titik leleh dari senyawa (sampel) yang diberikan.
DAFTAR PUSTAKA
Team Teaching Kimia Anorganik. 2008. Modul Praktikum. Gorontalo:UNG
Farmakope Indonesia, edisi IV, hal 762
Fessenden & Fessenden, 1982. Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1 dan 2. jakarta : Erlangga.
Drs Parlan M.Si 2003. Kimia Organik I. Malang JICA
Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
http:\\www.chem-is-try.org\titik leleh\php.=45
Tidak ada komentar:
Posting Komentar